Charlie Sheen se casou três vezes:
Donna Peele: Casamento com Donna Peele de 1995 a 1996. Ela era modelo.
Denise Richards: Casamento com a atriz Denise Richards de 2002 a 2006. Tiveram duas filhas juntos, Sam e Lola. Divórcio conturbado e amplamente divulgado.
Brooke Mueller: Casamento com Brooke Mueller, também atriz, de 2008 a 2011. Tiveram dois filhos gêmeos, Bob e Max. O relacionamento foi marcado por problemas com abuso de substâncias.
Sheen também teve um relacionamento com a atriz pornô Bree Olson e a designer gráfica Natalie Kenly, a quem ele se referiu como suas "deusas", no ano de 2011.